آکریلات گروهی از ترکیبات آلی واکنشی است که به طور گسترده در صنایع مختلف از جمله روکش ها ، چسب ها ، منسوجات و پلاستیک مورد استفاده قرار می گیرند. ما به عنوان یک تأمین کننده پیشرو آکریلات ، اهمیت واکنشهای شیمیایی آکریلات ها ، به ویژه واکنش های آنها را با پایه ها درک می کنیم. این دانش برای مشتریان ما بسیار مهم است که از محصولات ما با خیال راحت و مؤثر در برنامه های خاص خود استفاده کنند. در این پست وبلاگ ، واکنش های آکریلات ها را با پایه ها ، از جمله مکانیسم های واکنش ، محصولات و عوامل تأثیرگذار بررسی خواهیم کرد.
مکانیسم های واکنش
واکنش آکریلات با پایه ها به طور معمول شامل یک فرایند حذف هسته هسته ای است. آکریلات دارای یک پیوند دو کربن - کربن در مجاورت یک گروه کربونیل است که باعث می شود آنها به دلیل الکترون برداشت از گروه کربونیل ، الکتروفیلیک شوند. از طرف دیگر ، پایه ها هسته هستند که می توانند یک جفت الکترون را اهدا کنند.
هنگامی که یک پایه (مانند یون های هیدروکسید در محلول آبی یک پایه قوی مانند هیدروکسید سدیم) با یک آکریلات واکنش نشان می دهد ، اولین قدم حمله هسته ای پایه به β - کربن پیوند دوتایی آکریلات است. این یک آنیون Enolate واسطه ای را تشکیل می دهد. به عنوان مثال ، در واکنش متیل آکریلات با یون هیدروکسید:
[ch_2 = ch-cooch_3+oh^-\ longrightarrow ch_2 (OH) -CH^-COOCH_3]
در مرحله دوم ، آنیون Enolate می تواند واکنش های بیشتری داشته باشد. اگر واکنش در یک محیط آبی رخ دهد ، آنیون enolate می تواند توسط آب پروتئین شود تا یک استر β - هیدروکسی تشکیل شود. با این حال ، در شرایط اساسی ، استر β - هیدروکسی می تواند واکنش بیشتری نشان دهد. یک واکنش متداول از بین بردن یک مولکول آب (کم آبی) برای تشکیل آنیون کربوکسیلات α ، β - اشباع نشده است.
[CH_2 (OH) -CH^-COOCH_3 \ LongrightArrow CH_2 = CH-COO^-+H_2O+CH_3OH]
محصولات واکنش
صابون سازی
یکی از واکنشهای شناخته شده آکریلات با پایه ، صدمین سازی است. هنگامی که یک آکریلات با یک پایه قوی مانند هیدروکسید سدیم واکنش نشان می دهد ، پیوند استر در آکریلات هیدرولیز می شود. به عنوان مثال ، چه زمانیمتیل آکریلات 96 - 33 - 3با هیدروکسید سدیم واکنش نشان می دهد ، واکنش زیر رخ می دهد:
[ch_2 = ch - cooch_3+naOH \ longrightarrow ch_2 = ch - coona+ch_3oh]
این محصول یک نمک آکریلات (در این حالت آکریلات سدیم) و الکل (متانول) است. این واکنش شبیه به صابون سازی استرهای معمولی است اما با وجود پیوند دوتایی واکنشی در ساختار آکریلات.
محصولات اضافی مایکل
در بعضی موارد ، هنگامی که یک پایه به عنوان کاتالیزور استفاده می شود و گونه های دیگر هسته ای وجود دارد که در سیستم واکنش وجود دارد ، می تواند مایکل نیز رخ دهد. به عنوان مثال ، اگر یک ترکیب فعال - متیلن (مانند استر مالونیک) در حضور یک پایه و آکریلات وجود داشته باشد ، ترکیب فعال - متیلن می تواند به عنوان یک هسته عمل کند و به β - کربن آکریلات اضافه کند.
بیایید بگوییم که ما در حضور پایه ای مانند اتوکسید سدیم ، اتیل آکریلات و دی اتیل مالونات داریم. واکنش به شرح زیر است:
[CH_2 = CH - COOCH_2CH_3+CH_2 (COOCH_2CH_3) _2 \ XRIGHTARROW {NAOCH_2CH_3} CH_3 - CH (COOCH_2CH_3) -CH_2 - COOCH_2CH_3+CH_2 (COOCH_2CH_3) _2]
عوامل تأثیرگذار
استحکام پایه
استحکام پایه مورد استفاده در واکنش با آکریلات ها تأثیر معنی داری بر میزان واکنش و محصولات تشکیل شده دارد. پایه های قوی مانند هیدروکسید سدیم و هیدروکسید پتاسیم می توانند به سرعت واکنش ساپونیکاسیون آکریلات را آغاز کنند. از طرف دیگر ، پایه های ضعیف ممکن است به عنوان کاتالیزور برای واکنش های افزودنی مایکل استفاده شوند. به عنوان مثال ، یک آمین سوم می تواند به عنوان یک پایگاه ضعیف عمل کند تا بتواند مایکل را از یک هسته به یک آکریلات اضافه کند.
درجه حرارت
دما همچنین نقش مهمی در واکنش آکریلات با پایه دارد. درجه حرارت بالاتر به طور کلی میزان واکنش را افزایش می دهد. با این حال ، در برخی موارد ، درجه حرارت بالا نیز می تواند منجر به واکنش های جانبی شود. به عنوان مثال ، در دماهای بسیار بالا ، پیوند مضاعف در آکریلات ممکن است تحت پلیمریزاسیون قرار بگیرد ، به خصوص اگر ناخالصی یا مبتکران اثری وجود داشته باشد.
حلال
انتخاب حلال می تواند بر مکانیسم واکنش و حلالیت واکنش دهنده ها و محصولات تأثیر بگذارد. حلالهای قطبی مانند آب یا الکل معمولاً در واکنشهای آکریلات با پایه استفاده می شوند. آب اغلب در واکنشهای صابون سازی استفاده می شود زیرا می تواند تا حدودی پایه و آکریلات را حل کند. از حلال های آلی مانند دی متیل سولفوکسید (DMSO) یا استونیتریل می توان در واکنشهای افزودنی مایکل برای حل واکنش دهنده ها و فراهم کردن یک محیط واکنش مناسب استفاده کرد.
برنامه های واکنش
ترکیب پلیمر
واکنش آکریلات با پایه در سنتز پلیمر مهم است. به عنوان مثال ، از ساپونی سازی پلیمرهای آکریلات می توان برای معرفی گروه های کربوکسیلات در زنجیره های پلیمری استفاده کرد. این گروه های کربوکسیلات می توانند آب - حلالیت و چسبندگی پلیمرها را بهبود بخشند. علاوه بر این ، از واکنشهای اضافی مایکل می توان برای سنتز کوپلیمرهای بلوک با واکنش به مونومرهای آکریلات با سایر مونومرهای حاوی گروههای فعال - متیلن استفاده کرد.
صنایع چسب و پوشش
در صنایع چسب و پوشش ، از واکنش های آکریلات با پایه می توان برای اصلاح خواص چسب ها و روکش های مبتنی بر آکریلات استفاده کرد. به عنوان مثال ، با کنترل واکنش ساپونیکاسیون استرهای آکریلات ، می توان ویسکوزیته و خصوصیات درمانی چسب ها را تنظیم کرد. نمک های آکریلات حاصل همچنین می توانند چسبندگی پوشش ها به بسترهای مختلف را تقویت کنند.
پایان
ما به عنوان یک تأمین کننده آکریلات ، اهمیت درک واکنش آکریلات ها با پایه را تشخیص می دهیم. این واکنش ها نه تنها به مشتریان ما کمک می کند تا در مورد استفاده از محصولات ما تصمیمات آگاهانه بگیرند بلکه آنها را قادر می سازد تا برنامه های جدید و بهبود یافته را توسعه دهند. خواه باشدبوتیل آکریلات 141 - 32 - 2بااتیل آکریلات 140 - 88 - 5، یا سایر محصولات آکریلات ، واکنش های مربوط به پایه ها طیف گسترده ای از امکانات را برای اصلاح شیمیایی و توسعه محصول ارائه می دهد.
اگر علاقه مند به کسب اطلاعات بیشتر در مورد محصولات آکریلات ما هستید یا نیازهای خاصی برای برنامه های خود دارید ، ما شما را تشویق می کنیم تا برای بحث و گفتگو دقیق با ما تماس بگیرید. تیم متخصصان ما آماده هستند تا در انتخاب مناسب ترین محصولات آکریلات و ارائه پشتیبانی فنی برای پروژه های خود به شما کمک کنند.
منابع
- مارس ، ج. "شیمی آلی پیشرفته: واکنش ها ، مکانیسم ها و ساختار." ویلی ، 2007.
- اودیان ، G. "اصول پلیمریزاسیون". ویلی ، 2004.
- Carey ، FA ، & Sundberg ، RJ "Advanced Organic Chemistry Part B: Reactions and Synteres." اسپرینگر ، 2007.